È al Baldinucci che dobbiamo gran parte delle informazioni che abbiamo oggi sulla vita dell’artista: formatosi dapprima in lettere e poi condotto un apprendistato sotto Matteo Rosselli, questo pittore è autonomo e indipendente dal 1626 circa. Grande sostenitore della Controriforma, aderì con grande convinzione alla vita religiosa fiorentina, tutta rivolta alla testimonianza dei grandi esempi della santità raggiunta attraverso la carità e l’ascetismo. Dal 1630 è parte dell’Accademia del disegno fiorentino: in questi anni si dedica in particolare alle opere di soggetto biblico e letterario; lo stile dell’artista risente nella composizione e nella narrativa dal maestro Rosselli, mentre nella dolcezza degli incarnati si percepisce l’influenza del contemporaneo Furini, del quale però non condivideva l’espressività dei volti. Un soggiorno a Roma, avvenuto tra il 1642 e il 1644, il Lippi lo intraprese con Salvator Rosa, con cui condivise l’amore per la scrittura di versi comici e satirici; non è da escludere però una sua influenza anche in ambito pittorico; gli anni tra il 1639 e il 1640 furono ricchi di committenze, in particolare ecclesiastiche, che gli fecero ottenere una grossa fama. Questi due ritratti, racchiusi in due pregevoli cornici ottagonali, sono da fissarsi in una fase tarda dell’attività del pittore: nella maturità tende volutamente a semplificare disegni e composizioni; qui il fondo nero dà un’aria di compostezza e serietà, che si affianca ad un’attenzione scrupolosa nella descrizione dei dettagli degli abiti e dei tessuti. Il genere del ritratto è strettamente legato al successo che il Lippi ebbe a Firenze come committente, e le sue doti da ritrattista vennero ampiamente apprezzare anche durante il suo soggiorno ad Innsbruck, avvenuto tra il 1643 e il 1644, in cui eseguì ritratti di diversi membri della famiglia Medici.